San Basilio Magno
Surgido en Egipto en el siglo IV e introducido en Asia Menor por Eustacio de Sebaste, el monaquismo toma cuerpo sobre todo gracias a los escritos de San Basilio Magno (329-379), los cuales no contienen una verdadera regla, sino más bien reflexiones y enseñanzas de sabiduría sumaria práctica para la vida espiritual, inspiradas de los escritos bíblicos y de los filósofos cínicos y estoicos. Para San Basilio la vida monacal refleja perfectamente el espíritu de las primeras comunidades cristianas, que constituían un solo corazón y una sola alma, y que se prestaban a la realización de los preceptos del amor de Dios en la plegaria común, el amor al prójimo con el servicio y la ayuda a los menesterosos, fuera estos otros monjes hermanos o extranjeros, pobres, huérfanos y enfermos.
El cenobitismo de San Basilio se distingue justamente por un más amplio y completo ejercicio de la caridad evangélica, que permitía a los monjes abandonar el cenobio para ir a cubrir una sede episcopal cuando eran juzgado dignos de ello. San Basilio desarrolló el concepto monástico de San Pacomio. La organización pacominana tenía algo de militar, se estructuraba jerárquicamente con un superior general en el vértice que elegía a los superiores locales, llamados padres o príncipes del monasterio, los cuales a su vez tenían un vicegerente y varios oficiales subalternos. Cada monasterio estaba dividido en «familias» o «casas» con un jefe o prior. La estructura monástica basiliana, a su vez, intensificaba la autoridad del superior, que la ejercía directamente sobre todos los monjes, los cuales por ello no podrían ser numerosos. San Basilio, por tanto, teorizaba un monaquismo caracterizado, a diferencia del pacomiano, por la vida comunitaria con la prohibición de formas de ascetismo individual sin el explícito permiso del superior; y por el compromiso con la vida secular. Estas fueron las lineas guías también para la comunidad militar y cenobítica de los Caballeros Constantinianos.
En Occidente el monaquismo se populariza entre los nobles convertidos a la Fe de Cristo, presentándose como una realidad nueva y al mismo tiempo una forma de continuidad con el pasado, comparable a los precedentes clásicos del ascetismo filosófico de tipo pitagórico, en particular.
Entre los más ilustres caballeros que habrían formado parte de la Orden Constantiniana se encuentra San Martin (ca. 316-397). Siendo ya miembro de la Guardia Imperial a caballo, después Obispo de Tours, viajaba a pie por los campos de la Galia vestido simplemente, evangelizando, fundando centro monásticos bajo el signo de la Militia Christi, parte integrante del ideal monástico. Más tarde, San Benito (480-547) apreció muchísimo la observancia basiliana, sirviéndose de ella para su propia Regla.